30.12.2020 tarihinde Alice Cunningham, Dexter'a hamile olduğunun haberini vermek ve sürpriz için Dexter ile birlikte bir akşam yemeğine çıkmak adına plan yaptı. Bir farklıılk yapıp New Jersey'de bir iki gün tatil ve güzel bir akşam yemeği planlayan ikili yola çıktılar. Minnesota'dan New Jersey'e gitmek için otoyolu kullanan Cunningham ailesi bir kazaya karıştı. Karşı şeritte seyir halinde olan tırın kontrolünü kaybetmesi sonucunda Cunningham ailesinin olduğu şeride atladı. Aracı süren Dexter Cunningham yanında ki karısı Alice Cuningham'ı korumak için aracı ters yöne doğru çevirerek çarpışma sırasında karısını korumaya çalıştı fakat başarısız oldu. Ağır yaralanan Dexter ve Alice ikilisine ulaşan ilk kişi Dexter'ın yirmi yıllık dostu Joseph McMahon oldu. Hastaneye kaldırılan Cunnigham ailesi 1 gün yoğun bakımda kaldı ve Dexter Cunningham tehlikeli süreci atlattı. 31.12.2020 tarihinde kendine gelir gelmez karısını soran Dexter, doktorların ağzından karısı Alice Cunningham'ın yoğun bakımdan kurtulamadığı ve hayatını kaybettiği, doğmamış bebeğin de aynı şekilde hayatını kaybettiğinin haberini verdiler. Hem karısını hem de varlığından haberi bile olmayan çocuğunu kaybeden Dexter parlak kariyerini ve 10 yıllık askeri görevini düşünmeden bıraktı ve Joseph ile birlikte karanlığa gömüldü.