Paul Zappa ıslah evinde birkaç dönem vakit geçirdikten sonra, yaşının büyümesiyle eyalet hapishanesine sevk edildi. Cezası bittikten kısa bir süre sonra illegal yaşantının peşine tekrardan düştü. Kolay ve hızlı bir şekilde para yapmak onun gözlerini boyamıştı. Asgari ücretle hayâlini kurduğu şeyleri yapamayacağının farkındaydı. Bu da onu Rick Campo ve Joseph Scarfo'nun oluşturduğu grupla beraber hareket etmeye itti. Sokağın kurallarına hakim olması, oyunu bilmesi ve durumların farkında olması onu her zaman diğerlerinden ayıran özelliklerinden oldu. Hapishaneden çıktıktan sonra ailesiyle pek görüşmeyen, Paul Zappa'nın artık kaybedecek bir şeyi yok. Onun için yeniden hapse girmek hayatında bir şeylerin seyrini değiştirmez. Ters düşülmesi gereken insanlardan değildir, Little Italy'de sürekli aktif ve hırçın kişiliğiyle; İtalyan-Amerikan çeteler tarafından bilinir.