Chapter #8 – Pellegrini'nin ölümü Jimmy Gentilini'nin liderliği
Vice Şehri, 2021. Vincenzo Pellegrini'nin bir anda yükselişinin tehlikeye sokacağını düşünen Luciano Russo, kendisine aynı çizgide ilerlemesi için birkaç öneride bulundu. Vincenzo Pellegrini bu önerileri dikkate almayıp eski imajını bozarak, Jimmy Gentilini'nin vermiş olduğu emekleri hiç ederek kendi başına savaş kararı aldı. Jimmy Gentilini bu duruma karışmayıp Luciano Russo ile görüştü. Görüşme sonrasında Vincenzo Pellegrini'nin tek başına aldığı kararlar sonrasında onun ölümü emredildi.
Ermeniler ile arasında problem olan Pellegrini'nin yaptığı sorumsuz davranışların hesabı Jimmy Gentilini'ye kesildi. Jimmy Gentilini bu kararı hiç beğenmeyip Vincenzo Pellegrini ile buluşma isteği ayarladı, buluştukları noktada iki sıkı ortağın sözlü tartışmaları döndü. Jimmy Gentilini kendi kararlarına saygısı olmayan Vincenzo Pellegrini'yi öldürdüğü biliniyor. Jimmy Gentilini olaydan sonra kullandığı eldiven ve tabancasını ortadan kaldırıp Vincenzo Pellegrini'yi temizlik şirketi sayesinde ortadan kaldırttığı biliniyor.
Chapter #9 –Jimmy Gentilini'nin başa geçişi.
Jimmy Gentilini, Luciano Russo tarafından Vice Şehrindeki hakimiyetin sorumlusu olarak görüldü. Jimmy Gentilini'ye herhangi bir sorunda kimsenin tarafında olmayıp sadece kendi taraflarını tutmaması ona özenle bahsedildi. Luciano Russo'nun önerilerini dikkate alan Jimmy Gentilini ilk konu olarak Ermeniler ile arasındaki sorunu gidermeye çalıştığı biliniyor. Daha sonra Pellegrini INC'in hisselerini Luciano Russo tarafından Gentilini'ye aktarıldığı biliniyor. Jimmy Gentilini kara parayı aklamak adına fon kurduğu ve temiz iş adamlarından fonuna yardım aldığı biliniyor. Departman karşısında kötü bir imajı bulunmayan Jimmy Gentilini'nin tamamen sorunsuz bir şekilde işleri yürütmek adına başına geçtiği biliniyor. Chicago'da bulunan kendi takımını da bu şehire geçiren Jimmy Gentilini, köklü bir değişime imza atmak istiyor.
