 |  | 1989 yılının sonbaharında, Florida'nın kuzeybatısında yer alan Alachua County'nin Gainesville kasabasında doğdu. Babası yerel bir yapı marketinde çalışırken, annesi Baptist kilisesine bağlı bir yardım kuruluşunda gönüllü hizmet veriyordu. Çocukluk yıllarında ağır işçi mahallelerinde büyüyen Earl, özellikle babasının ailesinden gelen güneyli kimlik vurgusuyla yetiştirildi. Henüz 14 yaşına gelmeden çevresindeki birçok genç gibi kasaba dışındaki kırsal bölgelerde faal olan beyaz üstünlükçü milis yapılanmalarıyla temasa geçti.
Bu gruplar kırsal kamuflaj eğitimleri, silah kampları ve ideolojik sohbetlerle genç üyeleri çevresel suçlara sürüklüyordu. 16 yaşında "Southern Brotherhood" adlı küçük bir yerel yapılanmada aktif görev almaya başladı. Bu süreçte uyarıcı madde dağıtımı gibi faaliyetlerde bulundu. Gözaltına alındığı ilk dosya 2005'de Afro-Amerikalı bir gençle yaşanan ırk temelli sokak kavgasıydı. Ancak olay yeterince kanıtlanamadı ve Earl'e yalnızca kamu yararına çalışma cezası verildi.
2007 yılında, Georgia sınırında bir akaryakıt istasyonunda ideolojik misyon adı altında gerçekleştirilen bir gasp ve kundaklama girişimiyle ilk ciddi mahkumiyetini aldı. Olayda istasyon sahibinin karışık etnik yapıya sahip olması Earl Dempsey'in gözünde suçu meşrulaştırıyordu. Güvenlik kameralarının delilleriyle 9 yıl ceza aldı.
|
Cezasının ikinci yılında bir transfer sonucu Florida'nın kuzeyindeki Raiford Hapishanesine gönderildi. Raiford'da karşılaştığı Carl "Brimstone" Yates adında bir Pagans tam yamalısı ile aynı koğuşu paylaşmaya başladı. Brimstone, kulübün Alabama kolundan gelmesiyle birlikte ağır bir silahlı soygun cezası çekiyordu ve Earl Dempsey ile geçirdiği birkaç yıl, Dempsey'i fikirsel olarak dönüştürmeye başladı. 2016'da tahliye olduğunda Brimstone'un cezaevi dışındaki irtibatları sayesinde Florida Panhandle çevresinde faaliyet gösteren Pagans MC koluyla temasa geçti. Dönemin Asbaşkanı Royce "Hollow" Parrish, Earl'ın sponsorluğunu üstlendi.
Başlangıçta Earl'a görev olarak yalnızca güvenlik, tahsilat ve lojistik işleri verildi. Bir yıl boyunca prospect olarak Florida koluna hizmet verdikten sonra 2017'nin sonbaharında tam yama töreni düzenlendi.
Yamalanmasından 3 yıl sonra Pagans MC ulusal kolu tarafından başlatılan
"Mavi Dalga Operasyonu" kapsamına dahil edildi. Bu operasyon batı kıyılarında, özellikle San Andreas ve çevresinde kulüp varlığını artırmayı ve diğer rakip MC'lere karşı agresif yayılım politikaları yürütmeyi amaçlıyordu. Earl, bu operasyonda yerel çetelerle diplomasi yürütme konusunda etkin rol oynadı.
